Elliott continuaba con sus altibajos. Tan pronto se le podía viendo bailar alegremente en un concierto de los Blues Explosion -de los que era declarado fan- o charlando y bromeando con sus amigos, como sollozando atormentado por una idea que le atormentaba: nadie acudiría a su funeral cuando muriera. No obstante, no sería justo imaginar a un Elliott permanentemente atormentado por sus demonios. «Russell Simins, batería de Blues Explosion y amigo personal de Smith decía: «Pese a estar sumido en un auténtico pozo, quería salir de él. No me gustaría imaginármelo mortificado las 24 horas del día, porque además no es así. En nuestros conciertos bailaba sin parar. Era muy buen chico, con mucho talento y además honesto. Cuando salíamos siempre era auténtico y divertido, no le importaba nada el hecho de ser una estrella. Era una persona con los pies en la tierra. Digamos tan sólo que él tenía sus demonios y sus propias formas de arreglárselas con esos demonios. Me gustaría que la gente supiera que aunque Elliott era una persona muy inteligente…, bueno..,. ¡pues que también era bastante memo! Tenía un increíble sentido del humor y le encantaba reír… yo lo echo mucho de menos”.
Intentando asimilar una popularidad que le incomodaba, Smith se propone volver al estudio y, de nuevo, cuenta para ello con el staff de «XO», es decir, Rob Schnapf y Tom Rothrock compartieron con Elliott las tareas de producción y músicos amigos como Sam Coomes, Joey Waronker, o Jon Brion colaboraron en las canciones en las que Smith no decidió tocarlo todo.
Con un buen puñado de canciones compuestas, Elliott grabó el disco a caballo entre los Sunset Sound Studios de Hollywood, los Sonora Studios en Los Angeles, los Capitol Studios de Hollywood y -cumpliendo un anhelado sueño del músico- en los Abbey Road Studios de Londres, el estudio de sus idolatrados Beatles.
«Figure 8« salió al mercado el 18 de abril del año 2000 mostrando, tanto en su portada como en las fotos promocionales del álbum, a un Smith aseado y con buen aspecto. Elliott deja atrás su imagen de outsider en 
busca de una estética mucho más convencional… Y, en cierto modo, es lo mismo que le ocurre al disco, sin duda el más accesible de toda su carrera. Claramente enmarcable en lo mejor del power-pop, «Figure 8» pierde parte de de la melancolía y oscuridad que caracterizaban sus obras anteriores a cambio de ofrecernos un «caleidoscopio de sonidos e instrumentos deliciosamente inteligente» tal y como dijo NME.
Smith estrenó algunas de las canciones que tenía compuestas para este nuevo álbum antes de grabarlas, tal es el caso de «Son Of Sam» o «Happiness«, quizás para conocer la reacción del público ante su nuevo sonido. Es verosímil pensar que Elliott temiera alejarse de sus fans habituales con este cambio sonoro. No obstante, la música de Smith es perfectamente reconocible en este álbum, más luminoso y menos triste, sí, pero igualmente emotivo y extraordinariamente sensible. Es su disco más ambicioso y también el más lujoso, quizás provocando que sea menos personal, aunque igualmente brillante en lo artístico. Si lo comparamos con sus primeros trabajos, es mucho más ornamentado en lo instrumental y líricamente menos duro, menos directo y con un estilo poético mucho más impresionista
El álbum cosechó, en general, buenas críticas y alcanzó el puesto 99 en la lista de ventas. Elogiado por sus complejos arreglos, se dijo de él que «Es el mejor disco de Elliott Smith hasta el momento y eso es mucho decir» (NME) y «este disco representa la progresión de un gran músico» (Spin). No obstante también fue el primero de sus trabajos en recibir críticas no unánimemente favorables. AllMusic escribió: «Aunque es un disco bastante impresionante, está lejos de ser la obra maestra que parece pretender ser»; Pitchfork opinó, «no es tan bueno como XO o Either/Or, aunque este tipo aún merece la pena».
Smith vuleve a hacerse cargo de todos los intrumentos y todas las voces en la mayoría de los temas del álbum, si bien, en esta ocasión cuenta con la colaboración de sus amigos Sam Coomes y Jon Brion, así como el reputado batería de sesión (Elvis Costello, Tom Waits) Pete Thomas.
El disco arranca con la prodigiosa «Son of Sam«, un tema simplemente perfecto que, desde su sobresaliente intro (con el piano que Paul McCartney para “Penny Lanne» en 1967) a su emotivo pasaje instrumental intermedio nos traslada a un mundo en el que la melodía es la reina indiscutible. Una brillante canción que, en contra de lo que se dijo , no está dedicada al asesino en serie David Berkowitz (conocido como «El Hijo de Sam» y que mató a seis personas entre 1976 y 1977). Smith explicó, «No es sobre él, de hecho no sé sobre que trata la canción exactamente porque la idea era transmitir la sensación de estar contándole un sueño a alguien. Es una idea impresionista sobre la destrucción (por eso he usado la figura de Berkowitz) y sobre la creatividad». El tema fue promocionado en prestigiosos programas de televisión y editado como single, acompañado de su correspondiente videoclip, pero no tuvo demasiada repercusión.
«Te vi lidiar con un día agonizante y tirar el pasado vivido lejos. Así que puedes estar segura de que tienes todo controlado, no eres más que alguien a quien yo solía conocer» canta Elliott en «Somebody That I Used To Know«, un tema heredero de los Beatles del White Album y mucho más cercano al tradicional sonido de Smith. Una canción fabulosa de principio a fin. «Junk Bond 
Trader» es otro fantástico tema que cuenta con el habitual batería de Elvis Costello, Pete Thomas, y con versos como «Tu mundo no es más ancho que el odio que le tienes a él. Investigando una pequeña realidad aburrida, como una droga que tomas con demasiada frecuencia», que muestran que el nivel lírico de Smith está a la misma estatura que su estratosférico talento musical.
Con «Everything Reminds Me Of Her» volvemos al bucólico sonido acústico tradicional del de Portland, con una canción impregnada de la melancolía por la pérdida del amor perdido y que sirve de perfecto preparatorio para la sublime «Everything Means Nothing To Me«, uno de los momentos álgidos del disco. Sus primorosos arreglos de cuerdas, su deliciosa construcción musical y su alto grado de emotividad la convierten en uno de esos temas a los que recurrentemente volver cuando se necesita una dosis de belleza. Mención aparte merece su letra de la que me niego a tocar un solo verso: » Alguien encontró al futuro como una estatua en una fuente, firme como un soldado, mirando hacia atrás a un charco de agua que desea que un pájaro cantor azul, melancólico, se mantenga en su hombro cantando sobre todas las cosas. Todo significa nada para mí. Escogí la canción y encontré mi retrato en el papel y su reflejo en el agua mostraba un hombre de hierro aún intentando saludar a la gente de una época en la que él era todo lo que debía ser. Todo significa nada para mí». Inconmensurable canción en la que vuelve a tener mucho protagonismo el piano Beatle de 1967.
«L.A.» nos devuelve al nuevo Elliott eléctrico cantando sobre su nueva ciudad de residencia, mientras en «In The Lost And Found (Honky Bach)/The Roost» vuelve a hacer uso del piano de McCartney para volver a regalarnos otro temazo que supura influencias de los 4-fab por los cuatro costados y acaba fusionándose con la evocadora «The Roost».
Tiempo para otro de los momentazos de disco, «Stupidity Tries«, una enorme canción en la que Elliott se disfraza del Lennon de principios de los 70 para construir un monumento al gusto. Decir que es una buena canción es quedarse muy corto, es una obra de arte sólo al alcance de un auténtico genio…, un genio que también puede escribir preciosidades minimalistas como «Easy Way Out» que definitivamente, y tras nueve canciones, nos deja a las claras que estamos ante un disco estupendo
«Wouldn’t Mama Be Proud» es una versión eléctrica de un tema que Elliott ya tocaba en versión acústica en sus conciertos hacía un año. Otra buena canción, aunque no tanto como «Color Bars«, otra joyita oculta interpretada y arreglada la exquisitez exhibida a lo largo de todo el disco.«Happiness/The Gondola Man» es otro de los highlights del disco. Un tema pop absolutamente redondo
que fue editado como single y que cuenta con Jon Brion a los coros. Otra maravilla…, y van 12.
Y así concluye el disco más accesible de la carrera de Smith. Independientemente de su potencial comercial, es un disco extraordinariamente bueno y que, tras «Either/Or» y «XO», suponen la absoluta confirmación de Elliott Smith como uno de los mejores creadores de canciones de los últimos tiempos.
El mismo día del lanzamiento del disco, Elliott fue invitado por su amigo Jon Brion para rodar un piloto para un programa de la cadena musical VH1 . Durante dicho espacio, Elliot interpretó de forma magistral 
versiones de «Independence Day» (con Elliott sólo cantando, Jon Brion al órgano y Brad Mehldau al piano), «Bottle Up and Explode!» (Elliott a la guitarra y voz, Jon Brion al órgano, Brad Mehldau al piano y Dan McCarroll a la percusión), «Son of Sam» (con Elliott a la guitarra y voz John Brion al piano), «Everything Means Nothing to Me» (con Elliott al piano y voz y Brion al órgano), «Happiness» (con Elliott a la guitarra y voz y Brion al Xilófono), la inédita «See You Later» e incluso un fallido y cómico intento de «Say Yes«, aparte de tres covers: «Jealous Guy» de John Lennon, «Waterloo Sunset» de The Kinks y «Nighttime» de Big Star. The Jon Brion Show, que debió ser el nombre del programa, tristemente nunca llegó a emitirse puesto que el piloto no resultó del interés de los ejecutivos de la cadena. Posiblemente la mejor aparición televisiva que Smith haría en toda su carrera.
Smith y su banda de acompañamiento comenzaron a girar por Europa (incluida Barcelona, en España) y Estados Unidos desde marzo a diciembre de 2000, con algunos conciertos memorables, como el del Bumbershoot Festival de Seattle en septiembre (no os perdáis el enlace).
No obstante, a pesar de la excelente salud de su carrera musical, los fantasmas de Elliott seguían presentes y acabó la gira completamente enganchado a la heroína. Hasta ese momento y, según palabras de la que fuera su novia y después amiga, Joana Bolme, “Él siempre fue un gran bebedor, pero contrariamente a la creencia popular, él no usó drogas realmente hasta alrededor de 1999. En lo que concierne a ese punto, aunque el usó muchas
referencias de drogas en sus canciones, fueron casi siempre metafóricas. No se volvieron literales hasta mucho tiempo después”, el uso de las drogas por parte de Smith era esporádico pero todo cambio a finales de 2000. Empezó a mostrar un comportamiento errático y claramente paranoico. Solía decir a sus allegados que su compañía discográfica, Dreamworks, trataba de robarle su arte y quería destruirle (¿no os recuerda a Brian Wilson?). Apenas comía y subsistía a base de helados. Pasaba días enteros sin dormir que recuperaba durmiendo durante una jornada completa…
Entretanto, Smith había siguiendo componiendo y volvió al estudio junto al productor de sus últimos discos, Rob Schnapf, a principios de 2001. Debía ser una continuación a la vía abierta con «Figure 8» y la posible confirmación de Elliott en el statement musical estadounidense. No obstante Elliott abandonó el proyecto y contactó con su amigo Jon Brion con la idea de grabar un álbum junto a él. Estaba muy desilusionado con la falta de apoyo de la compañía respecto a lo que él consideraba su gran obra, «Figure 8» y quería probar un nuevo camino. El talento de Elliott Smith estaba intacto, pero el Elliot Smith persona caía en picado…, y el fondo estaba muy abajo…
GUILLETEK'S 